Het Gentse bekeravontuur begon in de 1/16de finales met een verplaatsing naar Rochefort. De Mil roteerde volop en zette Peersman - die net een contractverlenging tekende - tussen de palen. Achterin begon Diallo in de ploeg en ook Ayinde kreeg zijn kans. Op het vertekende middenveld stonden Kadri, Bénes en Omgba, terwijl Dean en Seck voor offensieve impulsen moesten zorgen.
Al na twee minuten was er al bijna de Gentse voorsprong, maar Hubert had nog een geweldige reflex in huis toen Dean van dichtbij een voorzet van Ayinde op doel devieerde. Het was nog zoeken naar automatismen in het fel vertimmerde Gentse elftal en bij balverlies profiteerde Azevedo optimaal, ook in oog met Peersman schoot hij raak (1-0). Bénes kwam drie keer dicht bij de gelijkmaker, maar hij mikte telkens net naast of over. Toch viel de gelijkmaker nog voor rust, Seck kopte een voorzet van Omgba tegen de netten (1-1).
In de tweede helft bleef de thuisploeg moedig meestrijden, maar op het uur leken ze eraan voor de moeite. Eerst devieerde Hoedaert een voorzet van Goore voorbij zijn eigen doelman (1-2) en amper een minuutje later was er opnieuw een voorzet van Goore, die deze keer door Seck binnen werd gekopt (1-3). Drie minuten kreeg Rochefortoise terug hoop, toen Lauwrensens een vrije trap op de rand van de zestien fraai in de linkerhoek trapte (2-3).
De thuisploeg geloofde er terug in en halfweg de tweede helft kregen ze zowaar een strafschop cadeau. Peersman trapte een bal naar Diallo, die hem klaarlegde om uit te trappen, maar scheidsrechter Ledda interpreteerde dat als handspel en wees naar de stip. Vanhecke nam het cadeautje in dank aan en trapte de gelijkmaker in de rechterhoek (3-3).
Gent bleef zoeken naar een nieuwe voorsprong om zo verlengingen te vermijden, maar de enthousiaste thuisploeg verdedigde vol vuur. Cissé zag een schot afgeblokt worden en mikte ook een uitgelezen kans naast, terwijl Hubert een schot van Burgess pareerde. In de eerste verlenging waren de beste kansen voor Cissé, maar eentje daarvan rolde rakelings voorlangs en bij een kopbal had Hubert nog een wereldsave in huis.
Ook in de tweede verlenging zette Cissé Hubert op de proef met een kopbal, maar andermaal voorkwam Hubert de winnende treffer. Zo draaide het uit op strafschoppen. De Vlieger, Delorge en Diallo trapten elk hun elfmeter binnen, maar ook Essikal, Vanhecke en Hoedaert bleven foutloos. Toen Sonko zijn strafschop op de linkerpaal uiteenspatte, kon Sarr de thuisploeg op voorsprong brengen en die kans liet hij niet liggen. Vervolgens trapte Balikwisha zijn strafschop over, waardoor de Gentse uitschakeling een feit was.